Портал освітньо-інформаційних послуг «Студентська консультація»

  
Телефон +3 8(066) 185-39-18
Телефон +3 8(093) 202-63-01
 (066) 185-39-18
Вконтакте Студентська консультація
 studscon@gmail.com
 facebook.com/studcons

<script>

  (function(i,s,o,g,r,a,m){i['GoogleAnalyticsObject']=r;i[r]=i[r]||function(){

  (i[r].q=i[r].q||[]).push(arguments)},i[r].l=1*new Date();a=s.createElement(o),

  m=s.getElementsByTagName(o)[0];a.async=1;a.src=g;m.parentNode.insertBefore(a,m)

  })(window,document,'script','//www.google-analytics.com/analytics.js','ga');

 

  ga('create', 'UA-53007750-1', 'auto');

  ga('send', 'pageview');

 

</script>

Феноли

Предмет: 
Тип роботи: 
Доповідь
К-сть сторінок: 
7
Мова: 
Українська
Оцінка: 
1. Поняття про феноли
 
Феноли – ароматичні сполуки, в яких присутні гідроксогрупи, які безпосередньо зв'язані з атомами карбону ароматичного кільця. Цим вони відрізняються від ароматичних спиртів, гідроксогрупа яких зв'язана з атомом карбону бокового ланцюга.
   
фенол (оксибензен) ароматичний спирт
 
Свою назву «феноли» як клас сполук і перший його представник одержали від старої назви бензену «фен» і суфіксу «-ол». Феноли класифікують, як спирти, за числом гірдоксогруп на одноатомні, двохатомні, трьохатомні та багатоатомні. Крім того, вони поділяються за числом конденсованих бензольних ядер в арильному радикалі на феноли, нафтоли, оксиантрацени і т. д.
 
2. Фізичні властивості фенолів
 
За звичайних умов феноли в основному безбарвні кристалічні речовини (лише деякі ізомери – рідини). Леткі з парами води, мають характерні запахи. Добре розчиняються в спирті, ефірі, бензолі. У воді розчиняються тільки нижчі феноли.
Феноли отруйні, на шкірі утворюють опіки; наділені антисептичними властивостями.
Фенол (оксибензол, карболова кислота або фенол звичайний) – кристалічна речовина, розчинна у воді у співвідношенні 1: 15. Його водний розчин називається карболовою кислотою (від лат. «карбо» – вугілля), має кислотні властивості. Має характерний запах, змішується в будь-яких співвідношеннях зі спиртом, ефіром, гліцерином, бензолом. Температура плавлення +43°С; під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення.
 
3. Будова молекули фенолу
 
Присутність гідроксогрупи в молекулі ароматичної сполуки, безпосередньо зв'язаної з бензольним кільцем, викликає взаємний їх вплив (у результаті спряження), що відображається на властивостях і гідроксилу, і бензольного ядра.
Під впливом π-електронної хмари ядра Н-О-зв'язок в гідроксогрупі послаблюється, і гідроген стає дуже рухливим. Електронна ж хмара Оксигену впливає на ароматичний π-електронний секстет і викликає перерозподіл електронної густини по всій молекулі. Електронна хмара ядра відштовхується від атома Карбону, з яким зв'язаний Оксиген. Тому у атомів Карбону, що знаходяться в орто- і пара-положеннях, електронна густина збільшується, а в мета-положеннях зменшується, як показано на схемі:
Властивості фенолів відрізняються від властивостей ароматичних та інших спиртів. Хімічні властивості фенолу визначаються реакційноздатною гідроксогрупою і активізованим бензольним ядром.
 
4. Хімічні властивості фенолу
 
А. Властивості, зв'язані з гідроксогрупою.
- Взаємодія з лужними металами
- Взаємодія розчину фенолу у воді з розчином NaOH.
Методика проведення експерименту.
1) В одну з пробірок наливаємо 1 мл розчину NaOH, додаємо 1-2 краплі фенолфталеїну, спостерігаємо появу малинового кольору.
2) Додаємо розчину фенолу у воді до знебарвлення розчину.
Висновок. Розчин лугу вступає в реакцію нейтралізації з карболовою кислотою (водним розчином фенолу).
Рівняння реакції:
 
Оскільки можлива вищевказана реакція, то можна зробити висновок, що карболова кислота слабша вугільної (карбонатної).
- Взаємодія зі спиртами:
 
Етери фенолів частіше добувають при взаємодії галогеналкілів з фенолятами.
 
Взаємодія з кислотами (відбувається з малим виходом продукту реакції, тобто естеру).
 
- При нагріванні фенолів з цинковим пилом вони відновлюються до відповідного ароматичного вуглеводню: 
 
- Взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом свіжовиготовленим.
(Проведення експерименту.)
- Окиснення. Феноли окиснюються навіть киснем повітря (процес відбувається повільно) з утворенням вільних феноксильних радикалів С6Н5О- які потім окиснюються до ароматичних кетонів та інших сполук. Тому фенол під час зберігання може рожевіти.
- Реакція поліконденсації фенолів з альдегідами буде розглянута в темі «Хімічні властивості альдегідів». Реакція лежить в основі синтезу фенолформальдегідних смол, пластмас.
 
5. Застосування фенолу. Напрями застосування фенолу показати на схемі:
 
6. Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол
 
Причини нестабільності охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.
1. Фенол вбиває не лише шкідливі мікроорганізми, а й згубно діє на флору і фауну.
2. Фенол, як і багато інших органічних забруднювачів викликають різноманітні захворювання рослин і тварин, у тому числі сприяє виникненню онкологічних захворювань водних тварин.
Методи боротьби з промисловими відходами, що містять фенол.
Підведення підсумків роботи в групах з вищевказаної проблеми:
1. Замкнені безвідходні виробництва.
2. Гази, що містять фенол, піддавати каталітичному окисненню.
3. Видалення фенолу з розчинів з використанням розчинників.
4. Біохімічні методи очищення.
5. Обробка озоном.
Фото Капча