Опорний конспект лекцій із курсу "Органічна хімія"

Отже, назва наведеної вище сполуки : 3-нітро-2-оксобутанова кислота.

 

Назва насичених вуглеводнів (алканів) має суфікс  – ан. Відповідні їм  вуг- леводневі радикали (алкіли) мають суфікс  -ил або -іл після приголосних б, л, м, н, п, ф та -їл – після голосних.

Правила складання назви алкану розгалуженої будови

1. Вибирають як головний найдовший карбоновий ланцюг. Його називають нормальним алканом з відповідною кількістю атомів карбону.

2. Головний ланцюг нумерують таким чином, щоб замісники отримали яко- мога менший номер.

3.Визначають відгалуження та їх локанти. Наявність декількох однакових радикалів позначають префіксами ди-, три- та ін.

4. Бічні відгалуження перелічують перед назвою головного ланцюга в алфавітному порядку з відповідними локантами і, якщо треба, множинними (ди-, три-…) префіксами. Визначаючи алфавітний порядок, множинні префікси не врахо- вують.

5. Із двох однакових за довжиною ланцюгів  за головний беруть більш розгалужений. Застосовують правило найменшої суми номерів,  тобто вибирають ла- нцюг та нумерацію, щоб сума цифр була найменша.

6. Якщо бічний ланцюг має розгалуження, то його розглядають як самостійну систему зі своїм головним ланцюгом.

2,3,6-триметилгептан3-етил-3,5-диметил-4-(1-метилетил)гептан або 4-ізопропіл-3-етил-3,5-диметилгептан

Щоб спростити побудову назв розгалужених алканів, застосовують загаль- ноприйняті  назви вуглеводневих радикалів ( табл. 2).

Складаючи назву алкену:

1. Визначають головний ланцюг, щомістить подвійний зв'язок, який при нумерації отримує найменший номер.

2. Положення подвійного зв’язку позначають цифрою, яку записують перед коренем назви або після суфікса.

3. Бічні відгалуження перелічують перед назвою головного ланцюга в алфа- вітному порядку з відповідними локантами і, якщо треба, множинними (ди-, три-…) префіксами. Визначаючи алфавітний порядок множинні префікси не врахову- ють.

4. Корінь назви визначають, беручи до уваги довжину ланцюга та назву від- повідного алкану, замінюючи в ній  суфікс -ан на -ен ( -єн), якщо подвійних зв’язків декілька, то на -адієн, -атриєн і т.д.

Приклад:

4,4-диметил-2-пентен2,4-диметил-1,3-пентадієн

Назви алкінів складають за  такими ж правилами, як і назви алкенів. Корінь назви алкену відповідає назві алкану з тією ж кількістю атомів карбону, а суфікс -ан заміняють на  -ин, -ін (-їн).

За наявності в молекулі як подвійних, так і потрійних зв’язків перевагу під час нумерації віддають подвійним зв’язкам (вони отримують найменші номери).

 

 

 

Із розвитком квантово-хімічних уявлень про природу електрона та атома  в теорії хімічного зв’язку сформувались два методи моделювання хімічних молекул та хімічних процесів: метод валентних зв’язків (ВЗ) та метод молекулярних орбі- талей  (МО), які взаємодоповнюють один одного. Метод ВЗ дозволяє коректно пояснювати будову молекул з локалізованими зв’язками, а метод МО –з делокалі- зованими.

Метод валентних зв’язків

1.Хімічний зв’язок між атомами утворюється внаслідок перекривання еле- ктронних орбіталей двох атомів (АО).

2.Пара електронів, що утворює зв’язок, локалізується між двома атомами, учасниками зв’язку.

3.Кожен зв’язок утворюється парою електронів з антипаралельними спінами. лей.

У межах методу ВЗ сформульовано концепцію гібридизації атомних орбіта- Гібридизація атомних орбіталей – це складання, змішування та вирівнювання за формою та енергією первісних АО.

Завдання

1.  Написати ізомери та дати їм назви: С5Н12, С5Н10, С5Н12О, С4Н11N.

2.  Опрацювати тему «Кислотність та основність органічних сполук».

 

 

 

 

Завдання

1. Повторити номенклатуру алканів, алкенів, алкінів та  типи гібриди- зації атома карбону.

2. Занотувати, як практично використовують алкани та алкени.

 

 

Завдання

Дати порівняльну характеристику будови та хімічних властивостей  бутану,

бутену-1, бутіну-1, бутадієну. Навести схеми відповідних реакцій.

 

 

1. Бобрівник, Л.Д.Органічна хімія [Текст] / Л.Д. Бобрівник, В.М. Руденко, Г.О. Лезенко. – К.: Ірпінь, 2002.–214 с.
2. Курс  органической  химии.  Биологические  аспекты  [Текст]/  В.Г.  Дрюк, Карцев В.Г, В.П. Хиля, Е.П. Кухта. – Симф.,К.М.: Таврия, 2001. – 419 с.
3. Ластухін, Ю.О. Органічна хімія [Текст] / Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. – Л.: “Центр Європи”, 2000. – 863 с.
4. Нейланд, О.Я. Органическая химия [Текст] / О.Я. Нейланд. – М.: Высш. шк.,
5. 1990. – 628 с.
6. Несмеянов,А.Н.Началаорганическойхимии[Текст]:в2кн./ А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. – М.: Химия, 1974 – 664 с.
7. Реутов, О.А.  Органическая химия  [Текст]: в 2 ч./ О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Изд-во МГУ, 1999. – ч.1. – 547 с.; Ч. 2. – 622 с.
8. Терней, А. Современная органическая химия [Текст]: в 2 т. А. Терней. – М.: Мир, 1981. Т.1– 678с., Т.2 – 650с.
9. Штеменко, Н. І. Органічна хімія та основи біохімії [Текст] / Н. І. Штеменко, З.П. Соломко, В.І. Авраменко. –Д.: ДНУ, 2003. – 644 с.
10. Яновская,  Л.А.  Современные  теоретические  основы органической  химии [Текст] /  Л.А. Яновская. –  М.: Химия, 1978. – 374 с.

 

 

Тема 1. Теоретичні основи органічної хімії

Лекція 1. Теорія хімічної будови органічних сполук.  Класифікація та номенклатура органічних сполук

Лекція 2. Електронна природа хімічних зв’язків у молекулах органічних речовин. Взаємний вплив атомів у молекулі 

Тема 2. Класифікація реакцій та реагентів. Ізомерія

Лекція 3. Електрофільні та нуклеофільні реагенти. Типи органічних реак- цій

Тема 3. Аліфатичні вуглеводні

Лекція 4. Алкани. Методи синтезу, будова та реакційна здатність алканів 

Лекція 5. Алкени. Ізомерія, способи утворення подвійного зв’язку. Поняття про механізми перетворень алкенів. Правило Марковникова, ефект Хараша

Лекція 6. Алкіни. Алкадієни . Методи синтезу, будова, реакційна здатність. Ізоме- рія, фізичні та хімічні властивості

Список рекомендованої літератури