Отруєння тварин похідними феноксикислот

У 1947 році з'явився патент США на спосіб синтезу 2, 4-Д по альтернативному варіанту: пропонувалося спочатку конденсацією фенолу і монохлороцтової кислоти отримати феноксиоцтову, а вже потім її хлорувати. Утворення « пахучих» дихлорфенолів тут унеможливлювалося, але за рахунок інших побічних продуктів кінцевий вихід був не таким вже великим. Головне, що із-за більш високої температури плавлення феноксиоцтової кислоти і відповідно до реакційної маси хлорувати її набагато складніше. Згодом з'явилися патенти, автори яких пропонували проводити хлорування в суспензії, в розчинах, з додаванням каталізаторів і інша, але загалом цей варіант виявився менш технологічним. Помітимо, що для отримання 2, 4, 5-Т такий метод взагалі не годиться, тому як при глибокому хлоруванні феноксиоцтової кислоти виходить 2, 4, 6-ізомер.

Отже, ніяк не можна обійтися без стадії конденсації у присутності хлорфенолів, яка у них йде по тому ж механізму, що і у монохлороцтової кислоти. А в результаті виникає побічний продукт – діоксин. Виробництво і застосування 2, 4Д безпосередньо з діоксином не пов'язані. Проте якщо цей гербіцид з соломою або кущами потрапляє у вогнище, з нього обов'язково вийде діоксин. Подібно до фенолу, що перетворюється при традиційному очищенні водопровідної води в пахучі забрудники, хлорорганіка в холодних частинах полум'я утворює діоксин і подібні до них стійкі токсиканти. Носії діоксину – автомобільні викиди, дим вогнища, пожежі або заводу, що переробляє сміття, і багато що ще, аж до вибіленого туалетного паперу, вагінальних тампонів і паперу для сигарет. Звичайно, 2, 4-Д або хлорфеноли при термолізі дадуть значно більше діоксину, чим найпоширеніша пластмаса – поліхлорвініл.

Тому знищувати відходи виробництва хлорфенокси-гербицидів так же складно, як і ліквідовувати запаси бойових отруйних речовин. Чи шкодить 2, 4-Д здоров'ю? Як сильно ризикував Краус, з'їдаючи в день по 500 мг 2, 4-Д? Його вага нам невідома, але вважатимемо, що він дорівнював середньостатистичним 65 кг, прийнятим в токсикології для дорослої людини. Денна доза складала 7, 7 мг/кг Як згодом підтвердив досвід на таких же добровольцях, дози до 30 мг/кг не викликають гострих отруєнь. Безпечна добова норма була прийнята з великим запасом – 0, 05 мг/кг. Летальна доза для мишей (LD50) – 425-764 мг/кг, так що отруїтися 2, 4-Д на смерть важко. Що потрапляє до нас всередину 2, 4-Д на 97% виходить з сечею в незмінному вигляді, решта кількості – з калом. Офіційно (за даними Всесвітньої організації охорона здоров'я) 2, 4-Д не проявляє явної активності по частині канцерогенності або мутагенності, пригнобленню репродуктивних функцій і тератогенності.

Деякі експерти вважають, що тривала дія невеликих доз вивчена недостатньо. Попадання великих кількостей гербіциду всередину, в очі або легені, звичайно, призводить до неприємностей. 2, 4-Д розкладається під дією світла і мікроорганізмів, в рослинних тканинах зазнає перетворення повільніше, ніж гетероауксин, і деяка кількість може переходити в зерно. У проекті сертифікату на нього передбачена відповідна графа. Якщо не гербіциди, то що? До кінця минулого століття чисельність людства росла по гіперболі, зараз настав перехідний режим стабілізації. У 2000 році населення Землі складало 6, 1 млрд., очікуваний стабільний рівень – близько 10 млрд. А доля орної землі скорочується нестримно: на рубежі тисячоліть на душу доводилося 0, 3 га, в перспективі ця цифра зменшиться в півтора рази. Американці підрахували, що відмовися вони 10 років тому від пестицидів, то потрібно було б розорати додатково 52 млн. га і підвищити вартість продуктів харчування на 50-70%. Урожай зернових тут на порядок вище, ніж у бідних країнах, і бур'яни його погіршують лише на 10%. В бідних же країнах тільки за рахунок засміченості втрачається 25-50% урожаю. До 1980-х років розвинені країни вже змогли повністю забезпечити себе продуктами харчування (тепер говорять – забезпечити продовольчу безпеку). В цей же час світове виробництво гербіцидів перевалило через максимум і потім стабілізувалося. Після вилучення 2, 4, 5-Т рівень випуску хлорфенокси-гербіцидів також зберігся. У цих препаратів є своя ніша. Приміром, в Росії на 2004 рік було зареєстровано 123 препарати з 33 діючих речовин, причому третина рецептур включала 2, 4-Д. Ваговий (грошовий) вклад 2, 4-Д інший – ще нещодавно за її рахунок у нас покривалися 2/3 тоннажу гербіцидів. У найближчій перспективі картина сильно не зміниться. Оскільки гербіциди – зло неминуче, кількість стали замінювати якістю. Збільшуючи вибірковість і активність, можна скоротити дози препаратів і тиск на довкілля. Учені ж шукають нові гербіциди і оптимальні способи їх застосування. Чисельність населення « ситих» країн практично стабілізувалася, і вони мають можливість почати «зелену контрреволюцію», тобто підтримувати родючість окультурених земель за рахунок природних чинників при деякому зниженні продуктивності. Для бідних країн це розкіш. Щоб до одного мільярда людей, що живе надголодь, не додалися нові, необхідно, окрім регулювання народжуваності, інтенсифікувати агротехніку швидкими способами. Без гербіцидів тут доки не обійтися.

2, 4-Д амонійна сіль (2, 4-ДА, діпа, корнокс Д) – амонійна сіль 2, 4-діхлорфеноксіуксусной кислоти. Біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Володіє малої токсичністю. 2, 4-Д бутиловий ефір – бутиловий ефір 2, 4-діхлорфеноксіуксусной кислоти. Темно-бура рідина із запахом фенолу. Володіє середньої токсичністю. Дікотекс (агроксон, дікотекс-80, лейна-М, метоксон, мефанак, 2М-4Х, МХФУ, МСРА) – 2-метил-4-хлорфеноксиоцтова