Феноли

 

Феноли – ароматичні сполуки, в яких присутні гідроксогрупи, які безпосередньо зв'язані з атомами карбону ароматичного кільця. Цим вони відрізняються від ароматичних спиртів, гідроксогрупа яких зв'язана з атомом карбону бокового ланцюга.

   

фенол (оксибензен) ароматичний спирт

 

Свою назву «феноли» як клас сполук і перший його представник одержали від старої назви бензену «фен» і суфіксу «-ол». Феноли класифікують, як спирти, за числом гірдоксогруп на одноатомні, двохатомні, трьохатомні та багатоатомні. Крім того, вони поділяються за числом конденсованих бензольних ядер в арильному радикалі на феноли, нафтоли, оксиантрацени і т. д.

 

 

За звичайних умов феноли в основному безбарвні кристалічні речовини (лише деякі ізомери – рідини). Леткі з парами води, мають характерні запахи. Добре розчиняються в спирті, ефірі, бензолі. У воді розчиняються тільки нижчі феноли.

Феноли отруйні, на шкірі утворюють опіки; наділені антисептичними властивостями.

Фенол (оксибензол, карболова кислота або фенол звичайний) – кристалічна речовина, розчинна у воді у співвідношенні 1: 15. Його водний розчин називається карболовою кислотою (від лат. «карбо» – вугілля), має кислотні властивості. Має характерний запах, змішується в будь-яких співвідношеннях зі спиртом, ефіром, гліцерином, бензолом. Температура плавлення +43°С; під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення.

 

 

Присутність гідроксогрупи в молекулі ароматичної сполуки, безпосередньо зв'язаної з бензольним кільцем, викликає взаємний їх вплив (у результаті спряження), що відображається на властивостях і гідроксилу, і бензольного ядра.

Під впливом π-електронної хмари ядра Н-О-зв'язок в гідроксогрупі послаблюється, і гідроген стає дуже рухливим. Електронна ж хмара Оксигену впливає на ароматичний π-електронний секстет і викликає перерозподіл електронної густини по всій молекулі. Електронна хмара ядра відштовхується від атома Карбону, з яким зв'язаний Оксиген. Тому у атомів Карбону, що знаходяться в орто- і пара-положеннях, електронна густина збільшується, а в мета-положеннях зменшується, як показано на схемі:

Властивості фенолів відрізняються від властивостей ароматичних та інших спиртів. Хімічні властивості фенолу визначаються реакційноздатною гідроксогрупою і активізованим бензольним ядром.

 

 

А. Властивості, зв'язані з гідроксогрупою.

- Взаємодія з лужними металами

- Взаємодія розчину фенолу у воді з розчином NaOH.

Методика проведення експерименту.

1) В одну з пробірок наливаємо 1 мл розчину NaOH, додаємо 1-2 краплі фенолфталеїну, спостерігаємо появу малинового кольору.

2) Додаємо розчину фенолу у воді до знебарвлення розчину.

Висновок. Розчин лугу вступає в реакцію нейтралізації з карболовою кислотою (водним розчином фенолу).

Рівняння реакції:

 

Оскільки можлива вищевказана реакція, то можна зробити висновок, що карболова кислота слабша вугільної (карбонатної).

- Взаємодія зі спиртами:

 

Етери фенолів частіше добувають при взаємодії галогеналкілів з фенолятами.

 

Взаємодія з кислотами (відбувається з малим виходом продукту реакції, тобто естеру).

 

- При нагріванні фенолів з цинковим пилом вони відновлюються до відповідного ароматичного вуглеводню: 

 

- Взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом свіжовиготовленим.

(Проведення експерименту.)

- Окиснення. Феноли окиснюються навіть киснем повітря (процес відбувається повільно) з утворенням вільних феноксильних радикалів С6Н5О- які потім окиснюються до ароматичних кетонів та інших сполук. Тому фенол під час зберігання може рожевіти.

- Реакція поліконденсації фенолів з альдегідами буде розглянута в темі «Хімічні властивості альдегідів». Реакція лежить в основі синтезу фенолформальдегідних смол, пластмас.

 

Причини нестабільності охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

1. Фенол вбиває не лише шкідливі мікроорганізми, а й згубно діє на флору і фауну.

2. Фенол, як і багато інших органічних забруднювачів викликають різноманітні захворювання рослин і тварин, у тому числі сприяє виникненню онкологічних захворювань водних тварин.

Методи боротьби з промисловими відходами, що містять фенол.

Підведення підсумків роботи в групах з вищевказаної проблеми:

1. Замкнені безвідходні виробництва.

2. Гази, що містять фенол, піддавати каталітичному окисненню.

3. Видалення фенолу з розчинів з використанням розчинників.

4. Біохімічні методи очищення.

5. Обробка озоном.