Альдегіди

Так, перший представник альдегідів H       C  

                                                                             H

називається мурашиним альдегідом (або формальдегідом), тому що при окисленні він перетворюється в мурашину кислоту (acidum formicum); наступний гомолог називається оцтовим альдегідом (або ацетальдегідом), бо при окисленні він дає оцтову кислоту (acidum aceticum). Відповідно  альдегід  

                  O

С2Н5  — С          

                     H              O

називається   пропіоновим,  С3Н7  — С 

                                                                   H

масляним,                     O   

                    С4Н9          C

                                                  H

– валеріановим, 

                          

O

С5Н11          C

                        H

— капроновим і  т.  д. За женевською номенклатурою   назви    альдегідів   виводять   від   назв   відповідних вуглеводнів, додаючи до них закінчення - ал. Наприклад:

                  O

H         C          - метанал

                  H

                     O

СН3                С      - етанал

                        Н

                     O

С2Н5                С      - пропанал,

                        Н

                                    O

С2Н5              СН          С         - метилпропанал

                                    Н

                 СН3

Фізичні властивості. Найпростіший представник альдегідів — мурашиний альдегід — газ з різким неприємним запахом. Наступні гомологи — рідини з гострим задушливим запахом. Вищі альдегіди, починаючи з пальмітинового, — тверді речовини без запаху.

 Формальдегід і ацетальдегід розчиняються у воді. Із зростанням молекулярної ваги розчинність альдегідів швидко зменшується, і вищі їх представники у воді практично нерозчинні. У спирті та ефірі альдегіди добре розчиняються. Температури кипіння альдегідів нижчі за температури кипіння відповідних спиртів і закономірно зростають в міру збільшення молекулярної ваги.

 

Таблиця   1 

Фізичні властивості альдегідів

Альдегіди Формула Температура

кипіння

(0С) Температура

плавлення

(0С) Густина

при 

200С

Мурашиний НСНО -19,2 -92 0,815

Оцтовий СН3СНО +20,8 -122,6 0,780

Пропіоновий С2Н5СНО +49,1 -81 0,807

Нормальний

масляний С3Н7СНО +75,0 -99 0,817

Нормальний валеріановий С4Н9СНО +103,4 -92 0,819

Ізовалеріановий 

СН3

     СН      СН2СНО

СН3 +92 -51 0,785

Пальмітиновий С15Н31СНО +201 34 -

Стеариновий С15Н31СНО +251 63,5 -

 

 Хімічні властивості. Наявність карбонільної групи, сполученої з атомом водню, зумовлює високу хімічну активність альдегідів. Для них характерні такі реакції: а) приєднання, б) заміщення, в) окислення, г) полімеризації і конденсації.

Реакції приєднання. За рахунок подвійного зв'язку карбонільної групи альдегіди легко вступають у різні реакції приєднання.

Реакції відновлення. При дії атомарного або молекулярного водню у присутності металічних каталізаторів (Ni, Cu) альдегіди здатні відновлюватися, тобто приєднувати водень, перетворюючись у первинні спирти:

 

             О

СН     С    + Н2          СН3      СН2ОН.

               Н

Приєднання синільної кислоти. До карбоксильної групи альдегідів легко приєднується синільна кислота (водень приєднується до кисню, а нітрильна група —