Методи отримання лимонної, оцтової та ітаконової кислот

Предмет:

Хімія

Тип роботи:

Курсова робота

К-сть сторінок:

30

Мова:

Українська

Оцінка:

НСОО~ТНF

АДФ НАДН Н2О

АТФ НАД

СН3-СООН СН2 = ТНF

НАДН

НАД

СН3 - ТНF

ТНF В12

СН3 – В12

В12

СН3СООН

4. Біосинтез оцтової кислоти за механізмом пропіоновокислого шумування. Каталізаторами пропіоновокислого шумування є бактерії роду Propionibacterium (P. shermanii; P. pentosaceum; P. prendenreichii) і деякі види клостридій (Cl.propionicum). Специфічною властивістю даної групи факультативно анаеробних мікроорганізмів є здатність асимілювати гексози і, рідше, пентози з утворенням пропіонової та оцтової кислот [17, c. 241]:

3С6Н12О6 + 8АДФ +8Н3РО4 4СН3СН2СООН + 2СН3СООН + 2СО2+ 8АТФ

1.3. Властивості і застосування ітаконової кислоти

Ітаконова кислота (метиленбутандіова кислота, метиленянтарна кислота, 3-карбокси-3-бутенова кислота, пропілендикарбонова кислота) є однією з перспективних сполук, які відносяться до класу дикарбонових кислот.

Ітаконова кислота (рис. 2) являє собою білу кристалічну речовину, яка містить карбоксильну групу, сполучену з подвійним зв’язком.

Рис. 2. Будова ітаконової кислоти (1,2,3) і її ангідриду (1,2,4)

Фізико-хімічні характеристики ітаконової кислоти (C5H4O4) наступні: M=130,1, Тплав=167-168°С, Ткип=268 °С, розчинність у воді 83,1 г/л, рН водяного розчину (80 г/л), рKа 3,84 ы 5,5.

Ітаконова кислота може розглядатися як α-заміщена акрилова або метакрилова кислота, вона є ізомером цитраконовоъ і мезаконовоъ кислот. Сполука стабільна в кислому, нейтральному і слаболужному середовищах при помірних температурах [3, c. 219].

Внаслідок наявності двох карбоксильних груп, використання її як сомономера навіть за низької концентрації приводить до утворення латексного сополімера з ефективною кислотністю а, отже, з кращою адгезією і підвищеною стабільністю.

Ітаконова кислота використовується або як кислота, або у вигляді ефірів для поліпшення властивостей вінілових полімерів.

Значна частка ітаконової кислоти використовується у вигляді складних ефірів, одержання яких ґрунтується на реакції зі спиртами самої кислоти або її ангідриду в присутності кислотного каталізатора з виходами до 80%, властивості деяких з них наведені в табл. 3.

Таблиця 3

Фізико-хімічні властивості ефірів ітаконової кислоти

Сполука Ткип, °С/мм рт. ст. Тплав, °С nD d20

α-Монометилітаконат 131/10 - 1,4532 1,0980

β-Монометилітаконат 149/10 64 - -

α -Моноетилітаконат 140/10 - 1,4444 1,0574

β -Моноетилітаконат 156-160/12 41 - -

α -Монопропилітаконат 146-148/10 - 1,4440 1,0566

β -Монопропилітаконат 140-143/13 - 1,4530 1,0605

α -Монобутилітаконат 153-154/10 - 1,4557 1,0539

β -Монобутилітаконат 156-159/13 - 1,4550 1,0503

Диметилітаконат 108,5/10 29 1,4480 1,1240 (30°С)

Диетилітаконат 136/10 - 1,4413 1,0607

Дипропілітаконат 117,5/11 - 1,4307 1,0043

Дибутилітаконат 135,5/10 - 1,4430 0,9865

Метилетилітаконат 120,5/13 - 1,4450 1,1354

Дициклогексилітаконат 170/50 - 1,4840 1,0590

N-Бутилітаконамід - 107-108 - -

N-Бутилітаконимід 115-120/15 - - -

N-Фенілітаконимід - 96-97 - -

N-Бензилітаконимід 170-173/20 59-60 - -

Оскільки кислотність СООН в α-положенні нижча (Кα = 3,56 • 10-6), ніж у β-положенні (ДОα = 1,4 • 10-4), що пов’язано з впливом подвійного зв’язку, при етерифікації ітаконової кислоти спиртом утворюються лише β-моно- і диефіри ітаконової кислоти [3, c. 223].

Полімеризовані метилові, етилові або вінілові ефіри використовуються у якості пластиков, адгезивів і покриттів.

Сополімери ітаконової кислоти дають гумоподібні смоли високої міцності й еластичності, а також водонепроникні покриття з високими електроізоляційними властивостями.

Сополімери бутадієн-стиролу з добавкою 1-5% ітаконової кислоти показують підвищену адгезію і використовуються при виробництві килимових і паперових покриттів [27,