Опорний конспект лекцій із курсу "Органічна хімія"

 

 

Уміщено опорний конспект лекцій  до першої частини курсу органіч- ної хімії, розрахований на студентів, які починають вивчати дану дисципліну на основі знань, отриманих у середній школі. Висвітлено ключові поняття з теорії будови органічних сполук, описано  взаємний вплив атомів у молекулі та  механізми органічних реакцій.  Такі класи органічних сполук,  як алкани, алкени, дієни та алкіни розглянуто у взаємозв’язку будова – реакційна здат- ність, що полегшить розуміння генетичного зв’язку між класами органічних сполук.

Матеріал наведено в стислій формі  у вигляді схем, що дає можливість використовувати його як на лекції, так і під час виконання індивідуальних завдань та підготовки до семестрового контролю знань.

Для студентів ДНУ, які навчаються за напрямами підготовки «Біоло- гія», «Харчові технології та інженерія»,  та студентів, які  засвоюють дисцип-

ліну «Органічна хімія».

 

Укладачі:канд. хім. наук, доц. С.Д. Коптєва канд. хім. наук, доц. Л.В. Дмітрікова

 

 

 

Ознайомлення людства з органічними сполуками  почалося в стародавніх

Єгипті, Індії, Фінікії. Застосовуючи досить прості способи переробки природної сировини, люди  отримували такі органічні сполуки, як цукор, барвники (індиго, пурпур та ін.), рослинні, зокрема ефірні,  та тваринні олії. Пізніше органічні сполуки навчились перетворювати на інші речовини (одержувати оцет з вина, мило з жирів та ін.).

В «алхімічний період» (IV – XVI ст.), не знаючи складу органічних речо- вин, алхіміки провели значну кількість емпіричних досліджень та добули цілий ряд корисних речовин   (було виділено винний спирт, діетиловий етер та ін.)

XVI-XVIII ст. – період «ятрохімії», засновником якої був Парацельс. Він вва- жав, що мета хімії – це пошук не золота, а ліків. У цей час з рослинної сирови- ни було виділено значну кількість органічних кислот, таких як  щавлева, ли- монна, яблучна, галова, слизова, бурштинова та інші,  отримано ряд алкалоїдів –  опій, колхіцин.

Після фундаментальних робіт М. Ломоносова та А. Лавуазьє, які сформу- лювали закон збереження маси (1748), хіміки навчились визначати склад речовини. У кінці   XVIII на початку XIX ст. було виділено вуглеводні та встанов- лено їх склад: метан – СН4, етилен – С2Н4, ацетилен – С2Н2, бензол – С6Н6.  Саме в цей період встановлено, що всі органічні речовини містять Карбон. У 1808 році Я. Берцеліус ввів термін «органічна хімія».  На його думку, це хімія речо- вин, що утворюються під дією «життєвої сили, яка лежить цілком за межами неорганічних елементів» (теорія віталізму). Однак ці ідеалістичні погляди було спростовано, коли німецький хімік Ф. Велер синтезував органічну речовину з неорганічної –  щавлеву кислоту з диціану (1824) та сечовину з ціанату амонію (1828):

У другій половині XIX ст. почала бурхливо розвиватися синтетична орга- нічна хімія. У 1845 р. Г. Кольбе синтезував оцтову кислоту, використовуючи деревне вугілля, сірку, хлор та воду; у 1854 р. М. Бертло отримав жири з гліце- рину та відповідних карбонових кислот; у 1861 р. О.Бутлеров  синтезував прос- ті вуглеводи з формальдегіду. Успіхи в органічному синтезі зумовили необхід- ність узагальнення знань та появу цілого ряду теорій, зокрема теорії хімічної будови.

У 1861 р. О.М. Бутлеров в статті «О химическом строении вещества»

сформулював основні положення теорії хімічної будови органічних сполук.

1. Природа органічної речовини визначена якісним, кількісним складом і хімічною будовою її молекули.

2. Хімічна будова – певний порядок у сполученні та взаємному впливі атомів у молекулі.

3. Хімічна будова речовини визначає її фізичні та хімічні властивості, то- му знаючи їх, можна з’ясувати хімічну будову речовини.

4. Речовини, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різну

будову, називають ізомерами.

Отже, даючи сучасне визначення, можна стверджувати, що  органічна хі- мія – це розділ  хімії про вуглеводні  та їх похідні, що містять атоми елементів- органогенів.

Органічна хімія  є підґрунтям, для цілого ряду сучасних наук:

 

 

Загальний підхід до складання назви органічної сполуки 

1. Визначають усі функціональні групи в молекулі. У нашому випадку їх дві: карбоксильна та карбонільна.

2. Встановлюють старшу групу, яка задає закінчення назви. Це,тому закінчення (суфікс) – «-ова кислота».

3. Визначають  головний  карбоновий  ланцюг,  який  повинен  обов’язково включати старшу групу, бути найбільш ненасиченим, найбільш довгим  та місти- ти якомога більше інших замісників. Головний ланцюг нумерують таким чином, щоб головна група отримала найменший із можливих номерів. Кількість атомів у

головному ланцюзі задають за коренем назви: 4 – бутан:

Отже, базова назва наведеної сполуки  – бутанова кислота.

4. У префіксі перелічують групи атомів, які не ввійшли в головний ланцюг,

та вказують відповідні положення цифрами (локантами). Цифри та слова розді- ляють дефісом, цифри між собою – комами. Якщо сполука містить декілька однакових замісників, їх вказують за допомогою множинних префіксів ( ди-, три-, тет-ра-, пента-, та ін.). Замісники називають в алфавітному порядку, вказуючи локан- ти,