Фармакогностичне дослідження рослин родин fabaceae, apiaceae, convallariaceae, asteraceae та перспективи їх використання в медицині

Виділення та встановлення структури біологічно активних речовин

Попередніми якісними реакціями встановлено наявність в досліджуваних об'єктах простих фенолів, гідроксикоричних кислот, гідроксикумаринів, флавоноїдів, фурокумаринів, кардіотонічних глікозидів, азотовмісних сполук та ін.

Виділення суми поліфенолів з рослинної сировини проводили спирто-водними сумішами і наступним рідинним фракціюванням, використовуючи розчинники з поступовою зміною полярності: від малополярних до високополярних і води. З хлороформної фракції вилучено кумарини, циклоартани, з етилацетатної – монозиди, гідроксикоричні кислоти, з етилацетатно-спиртової (9: 1) біозиди і диглікозиди, кардіотонічні глікозиди, з ізопропанольної – ізофлавоноїди, з бутанольної – біозиди і ацильовані біозиди, з водної – триглікозиди і ацильовані триглікозиди флавоноїдів і азотовмісні сполуки.

З представників родини Fabaceae вивчалися роди астрагалу, гороху, віки. У 22 видах роду астрагал досліджено якісний і кількісний склад флавоноїдів, циклоартанів, азотовмісних сполук, а також морфологічні ознаки для послідуючого таксономічного аналізу роду.

Вперше вивчено флавоноїдний склад 10 видів і 1 різновидності Astragalus L., розповсюджених у дикоростучому стані на Україні. Фенольні сполуки вивчались у представників родів горох і горошок (віка) : P. sativum L., P. arvense L., V. cracca L., V. sativa L. Фурокумарини і фурохромони виділено з представників родини Apiaceae: Angelica palustris Hoffm. (Ostericum palustre Bess.), Angelica archangelica L., Heracleum sibiricum L., Silaum alpestre (L.) Thell. і Pimpinella titanophilla Woronow.

Сесквітерпенові лактони виділено з представників родини Asteraceae L. : Eupatorium cannabinum L., Inula helenium L. і Inula britanica L. Кардіотонічні глікозиди виділено з Convallaria majalis, Convallaria caucasica, Strophanthus gratus (Walr. et Hool) Franch., Adonis volgensis L., Nerium oleander L.

Азотовмісні сполуки виділено з видів роду Astragalus L., Pisum L. Виділені БАР були дослідженні на ліпазотропну активність. Деякі фізико-хімічні властивості речовин і джерела їх одержання представлені в таблиці 1.

Прості феноли

Арбутин (1). Речовину на основі якісних реакцій з діазотованою сульфаніловою кислотою, о-фталевим альдегідом віднесено до фенолів. Кількісний кислотний гідроліз приводить до появи аглікону загальної формули С6Н6О2 і цукрового залишку у співвідношенні 1: 2, 5, що вказує на монозидну природу речовини. Проба змішування аглікону зі зразком гідрохінону не дає депресії температури плавлення. Вуглеводний компонент на основі порівняння величин Rf з D-глюкозою і їх озазонами ідентифіковано з D-глюкозою. Речовину 1 ідентифіковано як – гідрохінон-О-b-D -глюкопіранозид (арбутин).

Гідроксикоричні кислоти (речовини 2, 3, 4, 5, 6). Речовини дають позитивну реакцію з хлоридом заліза (ІІІ), сульфаніловою діазотованою кислотою, що виявляє їхню фенольну природу. На підставі хроматографії на папері, якісних реакцій, УФ-спектрів, порівнянням з вірогідними зразками визначили, що речовини є: 2 – 4-гідроксикоричною (п-кумаровою) ; 3 – 3, 4-діоксикоричною (кавовою) ; 4 – 3-метокси-4-оксикоричною (феруловою) ; 5 – 5-О-кофеїл-D-хінною кислотою (хлорогеновою) і 6 – 3-О-кофеїл-D-хінною (неохлорогеновою) кислотами.

Гідроксикумарини (речовини 7, 8, 9). На підставі якісних реакцій, флуоресценції в УФ-світлі, вивчення продуктів деструкції йодистоводневою кислотою, даних УФ-, ІЧ-спектрів дані речовини були ідентифіковані як умбеліферон (7-гідроксикумарин), скополетин (6-метокси-7-гідроксикумарин) і ескулетин (6, 7-дигідроксикумарин).

Фурокумарини (речовини 10, 11, 12, 13). На підставі вивчення фізико-хімічних властивостей речовини віднесені до фурокумаринів.

Примітка: * – речовини виділені з цих видів вперше

Порівнянням даних хроматографічного аналізу: величин Rf у різних системах розчинників, флуоресценції, максимумів поглинання в УФ-спектрах, характеристичних смуг в ІЧ-спектрах речовин з даними достовірних зразків речовини 10, 11, 12 і 13 ідентифіковано як псорален (фуро-21, 31: 7, 6-кумарин), ангеліцин (фуро-21, 31: 7, 8-кумарин), імператорин (8-ізопентилгідроксипсорален) і ксантотоксол (5-гідрокси-8-метоксипсорален).

Встановлення структури флавоноїдів

Виділені речовини ідентифіковано на підставі вивчення їх фізико-хімічних властивостей за допомогою хімічних, фізичних і фізико-хімічних методів аналізу.

Аглікони флавонів

Сполуки (14, 16, 19) : апігенін, лютеолин, діосметин – жовті гольчасті кристали. Речовини 14, 16, 19 дають позитивну реакцію за Бріантом, що дозволяє віднести їх до флавоноїдних агліконів. Інтенсивність максимумів поглинання речовин в УФ-спектрах майже рівна, що вказує на групу флавону. В ІЧ-спектрах цих речовин відмічаються смуги поглинання в області 3500-3200 см-1 (фенольні гідроксигрупи), 1665-1650 см-1 (карбонільна група? -піронового кільця), 1615-1510 см-1 (скелетні коливання ароматичних кілець А і В). Для речовини 19 спостерігається максимум поглинання при частоті 2845 см-1 (метоксильна група). Наявність вільних гідроксигруп у флавонах з'ясовували за результатами аналізу прямої, диференційної УФ-спектроскопії, ІЧ- та ПМР-спектрів. У продуктах лужної деструкції виявлено флороглюцин та протокатехову кислоту. Змішана проба сполук (14, 16, 19) з вірогідними зразками апігеніну, лютеоліну і діосметину не давала депресії температури плавлення. Сполуки 14 ідентифіковано як 5, 7, 4' тригідроксифлавон (апігенін), 16 – як 5, 7, 3ў, 4ў- тетрагідроксифлавон (лютеолін), 19 – як 5, 7, 3'-тригідрокси-4'-метоксифлавон (діосметин).

Аглікони флавонолів

Хризин (20) – речовину ідентифіковано на підставі порівняння фізико-хімічних властивостей з властивостями вірогідного зразку 3, 7-дигідроксифлавону (хризину).

Кемпферол, кверцетин, ізорамнетин (21, 30 і 41). За даними хроматографії на папері та позитивної проби по Бріанту встановили, що сполуки 21, 30 і 41 є флавоноїдними агліконами. Результати аналізу УФ-спектрів показують, що дані сполуки відносяться до флавонолів; сполука 21 має вільні гідроксигрупи в положеннях С-3, 5, 7, 4', сполука 30 – у С- 3, 5, 7, 3', 4'; сполука 41 – у С-3, С-5, С-7,