Синтез та властивості 4-заміщених 2-метилхіноліну

 

 

 

 

В роботі 56 сторінок, 2 таблиць, 32 рисунка, було використано 47 літературних джерел, з них 8 на іноземній мові.

Об’єкт дослідження -4-заміщені 2-метилхіноліни.

Предметом дослідження є умови синтезу та фізико-хімічні властивості 4-заміщених 2-метилхінолінів.

Методи досліджень та апаратура – теоретичний, хімічний, розрахунковий, експериментальний; аналітичні та торсійні терези, водяна баня, хімічний посуд, термостат, прилад для визначення температури плавлення, хроматографічна камера, ІЧ-Фур’є спектрометр та спектрофотометр Hach Lange DR 2800.

Метою даної роботи є: дослідження умов синтезу 4-заміщених2-метилхінолінів, визначення їх спектральних показників і квантово-хімічних констант.

Результати та їх новизна: вперше визначенофізико-хімічні характеристики отриманих сполук, з’ясовано, що для даних сполук дослідження спектральних властивостей є інформативним методом. Визначення їх квантово-хімічних та фізико-хімічних констант дає змогу розрахувати найбільш реакційноздібну варіацію 4-заміщеного 2-метилхіноліну для подальшого моделювання біодоступних біологічно активних речовин на базі хіноліну.

СИНТЕЗ ХІНОЛІНУ, фІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 4-ЗАМІЩЕНИХ 2-МЕТИЛХІНОЛІНІВ, ТОНКОШАРОВА ХРОМОТОГРАФІЯ, ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕННЯ, ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ, СПЕКТАЛЬНИЙ АНАЛІЗ.

 

 

56 pages, 2 tables, 32 figureare in this paper. 47 references, including 8 foreign languages were used.

The object of study-4-substituted 2-methylquinoline

The subject of research is the conditions of synthesis and physical-chemical properties of 4-substituted 2-methylquinoline.

Research methods and apparatus – theoretical, chemical, calculated, experimental; analytical and torsion balance, water bath, chemical vessels, thermostat, apparatus for measuring melting point, chromatographic chamber, Fourier infrared spectrometer and spectrophotometer Hach Lange DR 2800.

The aim of this work is to study the conditions synthesis of 4-substituted 2-methylquinoline, determine their spectral indices and quantum chemical constants.

Results and newness: For the first time definedthe physical and chemical properties of the compounds obtained, it was found that these compoundsit was found that for these compounds research spectral properties it is informative method. Determination of quantum-chemical and physico-chemical constants allows to calculate the most reactionary capable variation of 4-substituted 2-methylquinoline for further modeling bioavailable biologically active substanceswhich based on quinoline.

QUINOLINE SYNTHESIS, PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF 4-SUBSTITUTED 2-METHYLQUINOLINE, THIN-LAYER HROMOTOHRAFIYA, MELTING POINT, QUALITATIVE REACTIONS, SPECTRAL ANALYSIS.

 

 

ПЕРЕЛІК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ, СИМВОЛІВ, ОДИНИЦЬ, СКОРОЧЕНЬ І ТЕРМІНІВ 

Вступ 

1. ОГЛЯД НАУКОВОЇ ЛІТЕРАТУРИ 

1.1. Будова та властивості хіноліну

1.2.Методи синтезу хіноліну 

1.2.1. Утворення зв зв’язку С (3) -С (4)  

1.2.2. Утворення зв зв’язку С (4) -С (4а)  

1.3. Хімічні властивості хіноліну  

1.4. Біологічно активні речовини на основі хіноліну 

1.4.1. Хінін Ошибка! Закладка не определена. 

1.4.2. Хінолони

2. МАТЕРІАЛИ ТА МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ  

2.1. Об’єкт дослідження  

2.2. Тонкошарова хроматографія  

2.3. Капілярний метод визначення температури плавлення  

2.4. Якісний аналіз функціональних груп  

2.4.1.Якісні реакції на ендоциклічний атом N в хіноліновому ядрі 

2.4.2. Якісна реакція на Сульфур (реакція Фоля) 

2.4.3. Якісна реакція на метильну групу (реакція Кневенагеля) 

3. ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА  

3.1. Квантово-хімічні розрахунки  

3.2. Синтез алкоксизаміщених 4-тіохінолінів  

3.3. Синтез пірроло[1, 2-a]хіноліну та його похідних  

3.4. Фізико-хімічні властивості алкоксизаміщених 4-тіохінолінів  

4. ОХОРОНА ПРАЦІ 

Висновки 

 

 

Mr – молекулярна маса

R – радикал

Rf- швидкість переміщення речовини при хроматографічному розділенні

год. – година

ІЧ – спектри – інфрачервоні спектри

мг – міліграм

с – секунда

ТШХ – тонкошарова хроматографія

УФ – спектри – ультрафіолетові спектри

хв. – хвилина

 

 

Похідні гетероциклічної системи хіноліну з часу їх відкриття і до сьогоднішнього дня привертають до себе увагу багатьох дослідників. Це обумовлено високою біологічною активністю природних та синтетичних представників цього гетероциклу. Значна кількість робіт вітчизняних та зарубіжних авторів присвячена дослідженню методів синтезу, фізико-хімічних і біологічних властивостей хіноліну та його похідних.

Особливу увагу приділяють синтезам на основі різноманітних похідних хіноліну, що спрямовані на отримання біологічно-активних сполук – нових лікарських, ветеринарних препаратів, а також пестицидів та аналітичних реагентів. Відомі в науковій літературі дані свідчать, що різні замісники по різному впливають на властивості новосинтезованих речовин.

На кафедрі хімії ЗНУ синтезуються нові біологічно активні сполуки, які мають у своїй основі хінолін, акридин, піридин.

Під час синтезу нової сполуки виникає необхідність у встановлені її будови, фізичних та хімічних властивостей, основних констант. Такі задачі вирішуються за допомогою сучасних методів досліджень.

Дані, отримані в результаті багатостороннього аналізу, дозволяють запропонувати для невідомої сполуки за меншою мірою ковалентну структуру, а також дають можливість зробити висновки про відносну стехіометрію. Задачу встановлення будови можна вирішити шляхом вдалого підбору одного чи двох спектроскопічних методів, підтвердивши отримані дані простим хімічним тестом чи за допомогою визначення температури плавлення або кипіння, ліпофільності