Синтез та властивості 4-заміщених 2-метилхіноліну

3. Анестезуючий засіб: похідне 4-хінолінокарбонової кислоти – совкаїн (перкаїн) та ін.

4. Ціанінові барвники застосовуються для сенсибілізації фотографічних емульсій (наприклад, етиловий червоний).

5. 8 Гідроксихінолін (оксин) широко використовується в аналітичній хімії для виявлення багатьох металів, що утворюють з ним внутрішньокомплексні солі − оксинати (хелати) за рахунок участі вільної пари електронів нітрогену [20-23].

Біологічно активні речовини (БАР) – це сполуки, які внаслідок своїх фізико-хімічних властивостей мають певну специфічну активність і виконують, змінюють або впливають на каталітичну (ферменти, вітаміни, коферменти), енергетичну (вуглеводи, ліпіди), пластичну (вуглеводи, ліпіди, білки), регуляторну (гормони, пептиди) або інші функції в організмі.

 

 

Алкалоїд, що міститься в корі різних видів хінного дерева. За хімічною будовою є [6'-метоксіхіноліл- (4') ] – [5-вінілхінукліділ- (2) ]-Карбінол (рис. 1. 17).

 

 

Місцева дія проявляється в роздратуванні тканин: при підшкірному введенні розчини солей хініну можуть викликати больові відчуття, а іноді і некротичні зміни. Резорбтивну дію проявляється в першу чергу зміною стану центральної нервової системи, серцево-судинної системи, мускулатури матки. Хінін може викликати пригнічення центральної нервової системи, стан оглушення, дзвін у вухах, головний біль, запаморочення; у великих дозах – порушення зору, а іноді втрату свідомості.

 

 

Хінолони − група синтетичних антибіотиків, що є похідними 4-хінолону і мають в своєму складі піперазиновий цикл. Частиною групи хінолонів є фторохінолони, що мають у своєму складі атоми фтору. Першим препаратом групи, що уперше застосований у клінічній практиці у 1962 році, є налідиксова кислота (рис. 1. 18).

 

 

 

Об’єктом досліджень є 4-заміщених 2-метилхінолінів, похідні карбонових кислот на основі хінолінового циклу, синтезовані в лабораторії біотехнології ФАР Запорізького національного університету (рис. 2. 1).

R1= 6-ОСН3,

R2 =CH3; H.

 

 

 

Хроматографія (з грецьк. хромо-колір, графо-пишу) – високоефективний фізико-хімічний метод розділення і аналізу, в якому речовина розподіляється між двома фазами: рухомою і нерухомою.

Тонкошарова хроматографія (ТШХ), варіант хроматографії, заснований на відмінності в швидкості переміщення компонентівсумішівплоскомутонкомушарі (товщина 0, 1-0, 5мм) сорбентуприїхньому русівпотоцірухомої фази (елюента). Остання являєсобою, якправило, рідину, протездійснений ігазовийваріантТШХ. Уякості сорбентіввикористовуютьдрібнозернистісилікагель, Аl2О3, целюлозу, крохмаль, поліамід, іонітита ін. Суспензіямицихсорбентівпокриваютьпластинкизі скла, фольги або пластику; длязакріпленняшарузастосовуютькрохмаль, гіпс або іншісполучні. Промисловістю випускаються готовіпластинкиз вжезакріпленимшаромсорбенту. Елюентамислужать зазвичайсумішіорганічного розчинника, водні розчиникислот, солей, комплексоутворюючихта ін речовин. Залежновід виборухроматографічної системи (складурухомої інерухомоїфаз) у поділіречовин основну рольможутьгратипроцесиадсорбції, екстракції, іонного обміну, комплексоутворення. Напрактицічастореалізуютьсяодночаснодекількамеханізмів поділу.

Залежно від положення пластинки і напрями потоку елюента розрізняють висхідну, спадну і горизонтальну ТШХ. За технікою роботи виділяють фронтальний аналіз (коли рухомий фазою служить аналізована суміш) і зазвичай використовується елюційний варіант. Застосовують також «кругову» (коли аналізований розчин і розчинник послідовно подаються в центр пластинки) і «антикругову» ТШХ (коли аналізований розчин наноситься по колу і елюент переміщується від периферії до центру пластинки), ТШХ під тиском (коли розчинник під тиском пропускають через шар сорбенту, покритий щільно притиснутою поліетиленовою плівкою), а також ТШХ в умовах градієнта температури, складу сорбенту і т. п. При так званій двомірній ТШХ хроматографічний процес здійснюють послідовно в двох взаємно перпендикулярних напрямках з різних елюентів, що збільшує ефективність розділення. З цією ж метою застосовують багаторазове елюювання в одному напрямку.

У елюційному варіанті на шар сорбенту наносять краплі (об’ємом 1-5 мкл) аналізованого розчину і занурюють край пластинки в елюент, який знаходиться на дні герметично закритої скляної камери. Елюент просувається по шару сорбенту під дією капілярних і гравітаційних сил; аналізована суміш переміщується в тому ж напрямку. У результаті багаторазового повторення актів сорбції та десорбції відповідно до коефіцієнту розподілу в обраній системі компоненти поділяються і розташовуються на пластинці окремими зонами.

Післязавершенняпроцесупластинкувиймаютьз камери, висушують і проявляютьрозділені зониза власнимзабарвленнямабо післяобприскуванняїхрозчинамиреагентів, що утворюють забарвлені плями або плями, що флуоресцують, зкомпонентамирозділюваноїсуміші. Радіоактивніречовинивиявляютьавторадіографічно (експонуванням нарентгенівськуплівку, накладенунахроматографії, пластинку). Застосовуютьтакожбіологічні і ферментативніметодидетектування. Отриманакартинарозподілухроматографічних зонназиваєтьсяхроматограмою (рис. 2. 1).

Положення хроматографічних зон на хроматограмі характеризує величина Rf – відношення шляху li, пройденого центром зони i-го компонента від лінії старту, до шляху l, пройденого елюентом: Rf = li/l. Величина Rf залежить від коефіцієнту розподілу (адсорбції) і від співвідношення обсягів рухомою і нерухомою фаз [20-23].

 

 

Після розділення речовин необхідно виявити їх на хроматограмі. Для виявлення безбарвних речовин, в першу чергу, слід скористатися фізичними методами, заснованими на поглинанні світла і флуоресценції. Для виявлення речовин, що поглинають в УФ-області спектру, часто застосовують пластинки з шаром сорбенту, що містить флуоресціюючу речовину або оприскують хроматограму після розділення суміші розчином флуоресціюючої речовини. При опроміненні пластинки УФ−випромінюванням речовини, що поглинаються в цій області спектру, виявляються у вигляді темних зон (плям). Флуоресціювати в УФ−світлі здатна