Лабораторні роботи з курсу "Органічна хімія"

3. Натрію бікарбонат –3 г.3. Водяна баня.

 

 

У плоскодонну колбу ємністю 100 мл уміщують 2,2 г аніліну, 3 г бікарбонату натрію та додають 20 мл води. Реакційну суміш охолоджують на бані з хо- лодною  водою.  Температура  реакційної  суміші  не  повинна  перевищувати 12 – 150С. Ефективно перемішуючи реакційну суміш невеликими порціями з інтервалом 2 – 3 хв до неї вносять порошок йоду. Перемішування продовжують протягом   20 – 30 хв до зникнення бурого забарвлення йоду. Осад, що випадає у вигляді темної кристалічної маси, відфільтровують і висушують на повітрі.

Вихід 4-йодоаніліну становить 3,5г, Тпл = 400С [1].

 

 

1.  Здійсніть синтез 4-йодоаніліну. Визначте температуру плавлення про-

дукту. Заповніть таблицю за зразком.

2.  Підготуйте реферат на тему «Галогенування органічних сполук».

 

 

Мета: синтезувати бензальанілін та визначити його температуру плавлення.

O NH2  + C

H

N  CH

Реактиви:Обладнання:

1. Анілін – 4,6 мл.1. Колба круглодонна об’ємом 50–100 мл.

2. Бензальдегід –5 мл.2. Прилад для фільтрування.

3. Етанол –15 мл.

 

 

У круглодонну колбу ємністю 50 мл уміщують 5 мл бензальдегіду та за умов  енергійного перемішування додають 4,6 мл аніліну, за декілька секунд реакційна суміш розігрівається. Через 15 хв її, знову енергійно перемішуючи, виливають у стакан із 15 мл 95%-го етанолу й витримують за кімнатної темпе- ратури протягом 10 хв, а потім 30 хв – на бані з крижаною водою.  Осад відфі- льтровують і кристалізують із 85%-го етанолу. Вихід бензальаніліну становить

7,5 г, Тпл = 540С [3]. (Реакцію проводять із попередньо перегнаними реактива- ми.)

 

 

1.  Здійсніть синтез бензальаніліну та визначте йоготемпературу плав-

лення. Заповніть таблицю за зразком.

2.  Підготуйте реферат на тему «Реакції карбонільних сполук ароматично- го ряду з нуклеофільними реагентами».

 

 

Мета:  синтезувати  бензальацетофенон  та  визначити  його  температуру плавлення: 

CH3O

C + C

OH

C CH  C H O

Реактиви:Обладнання:

1. Ацетофенон – 6,3 мл.1. Фарфоровий стакан об’ємом 100 мл.

2. Бензальдегід –5,5 мл.2. Механічна мішалка.

3. Натрію гідроксид –3 г.3. Прилад для фільтрування.

4. Етанол – 16 мл.

 

 

Фарфоровий стакан, оснащений механічною мішалкою, уміщують у крижану баню та вносять у нього 25 мл води, 3 г гідроксиду натрію та 16 мл етаноу.  У  процесі  енергійного  перемішування  додають  5,5  мл  бензальдегіду  та

6,3 мл ацетофенону. Реакційну суміш перемішують протягом 2 – 3 год, підтри- муючи температуру не вище 20 – 300С. Після того як реакційна суміш загусне, перемішування  припиняють,  реакційну  масу  охолоджують  кригою  протягом 3 год. Осад жовтого кольору відфільтровують і ретельно промивають крижа- ною водою, висушують і кристалізують зі спирту (5 мл етанолу на 1г продук- ту).   Вихід халкону становить 9 г,   Тпл=590С [3]. (Реакцію проводять з попередньо перегнаними реактивами.)

 

 

1.  Здійсніть синтез халкону. Визначте температуру плавлення продукту.

Заповніть таблицю за зразком.

2.  Підготуйте реферат на тему «Реакції конденсації карбонільних сполук ароматичного ряду».

 

 

1. Агрономов,  А.Е.  Лабораторные  работы  в  органическом  практикуме [Текст] / А.Е Агрономов, Ю.С. Шабаров. –М.: Химия, 1974.–376 с.
2. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии [Текст]/ А.И Ар- теменко, К.В. Пекунова, Е.Ф.Ануфриев.– М.: Высш. шк., 1991.– 175 с.
3. Гитис, С.С. Практикум по органической химии  [Текст] / С.С.Гитис, А.И.Глаз, А.В. Иванов. –М.: Высш. шк.,1991.–303 с.
4. Голодников,  Г.В.  Практикум  по  органическому  синтезу  [Текст]  / Г.В. Голодников, Т.В. Мандельштам.–Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1976.– 376 с.
5. Захаров,Л.Н.Техникабезопасностивхимическихлабораториях [Текст] /  Л.Н. Захаров. – Л.: Химия, 1991.– 336 с.
6. Кононський, О.І. Органічна хімія. Практикум [Текст] / О.І. Кононсь- кий. –К.: Вища шк., 2002.– 247 с.
7. Кульберг, Л.М. Синтезы органических реактивов для неорганического синтеза [Текст] /  Л.М. Кульберг. – М.: Госхимиздат, 1947. – С.16.
8. Либ, Г. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ [Текст] / Г. Либ, В.Шенигер. – Л.: Госхимиздат, 1967.– С.71.
9. Сеферова, М.Ф. Методичні вказівки до лабораторного практикуму з курсу “Органічна хімія”[Текст] /  М.Ф.Сеферова, С.І. Оковитий, Є.О. Клєбанський, Л.П. Глушко.– Д.:  ДДУ, 1996.–28 с.
10. Хиля, О.В. Практикум з хімії вуглеводів [Текст] / О.В. Хиля. – К.: КНУ, 2007 – 55 с.
11. Юрьев, Ю.К. Практические работы по органической химии [Текст] / Ю.К Юрьев. –М.: Изд-воМГУ, 1961. – Вып. 1,2. – 420 с.

 

 

1. Агрономов,А.Е.Лабораторныеработыворганическомпрактикуме [Текст] / А.Е Агрономов, Ю.С. Шабаров. –М.: Химия, 1974.–376 с.
2. Беккер, Х. Органикум [Текст]: в 2 т.  / Х. Беккер, Г. Домшке, Э. Фаигхе- нель. – М.: Мир, 1992.– Т.1.–487 с.
3. Гитис,  С.С.  Практикум  по  органической  химии  [Текст]  /  С.С.Гитис, А.И.Глаз, А.В. Иванов. –М.: Высш. шк.,1991.–303 с.
4. Курс органической химии. Биологические аспекты [Текст] / В.Г. Дрюк, В.Г. Карцев, В.П. Хиля, Е.П. Кухта. –Симф.: Таврия, 2001. – 431 с.
5. Лабораторная техника органической химии [Текст] / под ред. К. Кейла. – М.: Мир, 1966.–752 с.
6. Ластухін, Ю.О. Органічна хімія [Текст] / Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. – Л.: Центр Європи, 2001. – 864 с.
7. Нейланд, О.Я.Органическая химия [Текст] /. О.Я. Нейланд.– М.: Высш. шк., 1990. –628 с.
8. Препаративная органическая химия [Текст] /  под ред. Н.С. Вульфсона. – М.: Госхимиздат, 1959.–888 с.
9. Прянишников,Н.Д.Практикумпоорганическойхимии[Текст]/ Н.Д.Прянишников.  – М.: Госхимиздат, 1956.–244 с.
10. Реутов, О.А. Органическая химия  [Текст]: в 2 ч. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Изд-во МГУ,1999– Ч.1. – 547 сс., Ч. 2 .– 622 с.
11. Терней, А. Современная органическая химия [Текст]: в 2 т. /А. Терней. – М.:  Мир, 1981. – Т.1.– 678с.; Т.2. – 650 с.
12. Штеменко, Н. І. Органічна хімія та основи біохімії [Текст]/ Н. І. Ште- менко, З.П. Соломко, В.І. Авраменко. – Д.: Вид-во ДНУ, 2003. – 644 с.
13. Юрьев,  Ю.К.  Практические  работы  по  органической  химии  [Текст]  / Ю.К Юрьев. –М: Изд-воМГУ, 1961. Вып. –1,2. – 420 с. 

 

 

Вступ 

Правила роботи й техніки безпеки в лабораторіях кафедри органічної хімії

Методи очищення твердих речовин ..

Лабораторна робота 1. Кристалізація

Лабораторна робота 2. Сублімація

Визначення фізичних констант для твердих речовин 

Лабораторна робота3. Визначення температури плавлення

Методи очищення рідин ...

Лабораторна робота 4. Проста перегонка ...

Хроматографічний метод розділення, очищення

та ідентифікації органічних речовин

Лабораторна робота 5. Радіальна хроматографія

Якісні реакції на вуглеводні та оксигеновмісні сполуки ..

Лабораторна робота 6. Якісні реакції на вуглеводні 

Лабораторна робота 7. Якісні реакції на оксигеновмісні органічні сполуки ...

Синтез органічних сполук .

Лабораторна робота 8. Синтез н-бутилацетату

Приклад оформлення лабораторної роботи із синтезу органічної речовини

Лабораторна робота 9. Синтез уротропіну (гексаметилентетраміну)

Лабораторна робота 10. Синтез бензойної кислоти 

Лабораторна робота 11. Синтез фталіміду

Лабораторна робота 12. Синтез α-нітронафталіну 

Лабораторна робота 13. Синтез о-нітрофенолу 

Лабораторна робота 14. Синтез 4-йодоаніліну

Лабораторна робота 15. Синтез бензальаніліну

Лабораторна робота 16. Синтез бензальацетофенону (халкону)

Список використаної літератури

Список рекомендованої літератури