Лабораторні роботи з курсу "Органічна хімія"

CuSO4 +  2NaOHCu(OH)2 +

O

Na2SO4,  ;

O

H3C

C +  Cu(OH)2

H 

H3C 

C +   Cu2O + H2O .

OH 

Оксид купруму (І) може взаємодіяти з новими порціями метаналю, що зу- мовлює відкладання на стінках пробірки тонкого шару металічної міді. Цю реа- кцію часто називають реакцією Троммера (С. А. Троммер  (1806 –1879) – німе- цький хімік). Вона також характерна для відновних цукрів та моноз.

2. Реакція «срібного дзеркала».

Типова реакція, що дає змогу виявити альдегіди та деякі інші споріднені сполуки в розчинах, є реакція «срібного дзеркала». Її широко застосовують у хімічному аналізі. У чисту пробірку (попередньо прокип’ячену з концентрованим розчином лугу) наливають  2–3 мл 1–2 %-го розчину нітрату арґентуму, після чого краплями додають 5 %-й розчин амоніаку до розчинення бурого осаду гідроксиду арґентуму. Потім у прозорий розчин краплями вносять близько 1 мл

1 %-го розчину метаналю. Суміш обережно ( не струшуючи) нагрівають на во- дяній бані. Через кілька хвилин на стінці пробірки з’явиться шар срібла у вигляді «срібного дзеркала» або випаде чорний осад срібла:

H3C 

O

C +  2 [Ag(NH3)2]OH

H3C 

O

C + 2Ag  

H OH

 

 

1.  Здійсніть наведені реакції. Запишіть їх умови та свої спостереження. Складіть схеми реакцій.

2.  Опишіть використання  карбонільних сполук у харчовій промисловості.

3.  Охарактеризуйте хімічні властивості карбонільних сполук.

 

 

1.Реакція «срібного дзеркала».

У пробірку з 5 мл аміачного розчину оксиду срібла додають декілька кристаликів досліджуваної сполуки, суміш обережно нагрівають на водяній бані за

60 – 70 С упродовж 2–3 хв. [10] Відновні вуглеводи виявляють за утворен- ням «срібного дзеркала» на стінках пробірки. 

CHO

H OH HO H

2 [Ag(NH3)2]OH 

COOH H OH

HO H

+ 2 Ag  

H OH

H OH

CH2OH

D-глюкоза 

H OH H OH

CH2OH

2. Відновлення гідроксиду купруму (ІІ) глюкозою в лужному розчині.

У пробірку вміщують 6 крапель 10 %-го розчину гідроксиду натрію, 1

краплю 2%-го розчину сульфату купруму (ІІ). Спостерігають за утворенням си- нього осаду гідроксиду купруму (ІІ). Унаслідок додавання 1 краплі 0,5%-го ро- зчину D-глюкози осад швидко розчиняється з утворенням прозорого синього розчину. До отриманого розчину купрум (ІІ) сахарату додають кілька крапель води так, щоб висота рідини в пробірці була приблизно 20 мм. Пробірку три- мають похило й обережно нагрівають у полум’ї пальника верхню частину роз- чину. Спостерігається перехід синього забарвлення розчину в зелене, а потім його знебарвлення. Одночасно з’являється жовтий осад гідроксиду купруму (І), що перетворюється на червоно-коричневий осад оксиду купруму (І):

CHO

H

2  HO 

CHO OH

H 

H HO

Cu(OH)2H 

OH

HCH2OH H

OOHt0 

HOH HOH

CH2OH

- 2 H O

HO CH2OH 

Cu

OH

H HOH HOH

CHO

t0H

2 HO

COOH OH

H

+Cu2O.

Купруму (ІІ) сахарат 

HOH

HOH

CH2OH

3. Реакція відновлення вуглеводами реактиву Фелінга.

Для аналізу декілька міліграмів досліджуваної сполуки (наприклад, приблизно 3 краплини 5%-го розчину глюкози) розчиняють у суміші рівних об’ємів обох розчинів реактиву Фелінга (Фелінг I та Фелінг II), під час  нагрівання реакція відбувається швидше. Якщо сполука є відновний вуглевод , розчин швид- ко блідне і утворюється червоний (червоно-коричневий) осад оксиду купруму (І). Для багатьох вуглеводів (дисахаридів, полісахаридів) необхідно про- кип’ятити суміш.

 

 

1.  Здійсніть наведені реакції, запишіть їх умови та свої спостереження.

Складіть схеми реакцій.

2.  Підготуйте реферат на тему «Застосування вуглеводів у харчовій про- мисловості».

Синтез органічних сполук

 

 

Мета:  синтезувати н-бутилацетат та визначити  його  фізичні  константи

(температуру кипіння та показник заломлення):

H3PO4 

CH3COOH + C4H9OH 

CH3COOC4H9 + H2O

Реактиви:Обладнання:

1. Оцтова кислота (крижана) –

15 мл (d=1,049г/см3 ).1. Прилад для простої перегонки.

2. Зворотний холодильник.

2. н-Бутанол – 23мл(d=0,81г/см3 ).3. Насадка Діна – Старка.

3. Фосфатна кислота – 1 мл.4. Колба круглодонна ємністю 100 мл.

4. CaCl2 безводний.5. Ділильна лійка.

5. NaHCO3 –5%-й розчин.6. Термометр.

7. Піщана баня.

8. Циліндр.

 

 

У круглодонну колбу, з’єднану з водовіддільною насадкою Діна – Старка та зворотним холодильником, вміщують 15 мл крижаної оцтової кислоти, 23 мл бутилового   спирту,   1   мл   концентрованої   фосфатної   кислоти   та   1–2 «кип’ятильні камінці». Попередньо на уловлювачі для води ставлять відмітку об’єму Н2О, що дорівнює розрахованому за рівнянням реакції (тобто   об’єму води, що виділиться в результаті реакції).

Реакційну суміш нагрівають на піщаній бані