Лабораторні роботи з курсу "Органічна хімія"

3.Порівняйте хімічні властивості алканів, алкенів та алкінів.

 

 

Мета: ідентифікувати речовини, які належать до основних класів органіч- них сполук, за допомогою якісного аналізу.

 

 

1. Добування йодоформу.

Йодоформ (трийодометан) — кристалічна речовина жовтого кольору з характерним неприємним запахом. Важко розчиняється у воді (0,01 г у 100 г води за 25 °С), краще — в етанолі (1,5 г у 100 г води за 15 °С). Йодоформ пла- виться за 116 – 120 °С, легко сублімується. Розчини йодоформу легко розкладаються на повітрі й  сонячному світлі з виділенням йоду. Йодоформ викорис- товують як антисептичний засіб для лікування ран, виразок і травм. Антисепти- чна дія препарату полягає в тому, що після нанесення на рану він окиснюється з виділенням йоду.

У пробірку наливають 1 2 мл етанолу, додають кілька кристалів розтер- того на порошок йоду і 2  3 мл дистильованої води. Суміш збовтують і дода- ють 30 %-й розчин їдкого натру до розчинення йоду та утворення знебарвлено- го розчину. Суміш нагрівають упродовж 5  8 хв за температури 60  70°С, охолоджують. На дно пробірки випадають жовті кристали йодоформу.

Утворення йодоформу відбувається  кількома стадіями. Нижче наведено сумарне рівняння реакції:

CH3CH2OH +

4 I2

H

+ 6 NaOHC

ONa+

CHI3  +

5NaI +

5 H2O .

OЙодоформ

2. Добування гліцерату купруму.

Гліцерин НОСН2 -СНОН-СН2ОН – трьохатомний спирт. Добувають його гідролізом жиру або синтезують із пропілену. Це безбарвна в'язка рідина, добре розчинна у воді, солодка на смак, кипить за 290 °С. Гліцерин легко взаємодіє з гідроксидами металів, що обумовлює утворення своєрідних алканолятів — глі- цератів.

У пробірку вміщують 1  3 мл 5 %-го розчину їдкого натру й додають кі- лька крапель 3  5 %-го розчину сульфату купруму. Випадає голубий драглис- тий осад гідроксиду купруму. Після цього в суміш краплями вносять гліцерин, збовтують і спостерігають за виникненням темно-синього прозорого розчину гліцерату купруму, стійкого до нагрівання.

Утворення гліцерату купруму відбувається  двома етапами:

CuSO4 + 2NaOHCu(OH)2 +

Na2SO4   ,

CH2OH

CH2OH

CH2OH H

2  CH OH

Cu(OH)2

HCOOCH

Cu

+H2O .

CH2 OHCH2 OH

OCH2

3. Бромування фенолу.

Гліцерат купруму

Феноли — похідні аренів, їм властиві реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра. Вони вступають у реакції галогенування, нітрування і суль- фування. Гідроксильна група в молекулах фенолів – замісник першого роду, що орієнтує електрофільне заміщення в о- і п-положення. Фенол легко вступає в реакцію з бромною водою, знебарвлюючи її.

У пробірку наливають 2 – 3 мл 2 %-го розчину фенолу й додають 4 – 5 мл бромноїводи,утворюється білийосадважкорозчинногоуводі 2,4,6-трибромфенолу.

Сумарна реакція бромування фенолу має такий вигляд:

OH OH

Br2 Br

Br

4. Кольорові реакції фенолів і нафтолів із хлоридом феруму.

Феноли й різні сполуки, що містять у своїй молекулі фенольний гідроксил (фенольні гідроксили), можуть утворювати з хлоридом феруму (III) забарвлені комплексні сполуки. Це стосується і нафтолів.

Беруть декілька пробірок, у кожну з них вміщують по кілька крапель од- ного з досліджуваних фенолів, наприклад: у першу – 1 %-го розчину фенолу, у другу – 1 %-го розчину резорцину, у третю – β-нафтолу. Сюди ж додають по 1 – 2 краплі 1н розчину FеС13. Спостерігають за зміною забарвлення.

У результаті утворення комплексної сполуки з хлоридом феруму (III) кожен фенол дає певне характерне забарвлення: фенол і резорцин – фіолетове (якщо додати розчин амоніаку й бромну воду – синє), пірокатехін – зелене, гід- рохінон – зелене, що швидко переходить у жовте (гідрохінон окиснюється на хінон), пірогалол – червоне, α-нафтол –фіолетове, β-нафтол —зелене [6]. Фе- нол, реагуючи з хлоридом феруму (III), утворює комплексну сполуку за таким рівнянням реакції:

OH O OH O      

FeCl3

H Fe O

O O H

 

 

1.  Здійсніть наведені реакції та запишіть свої спостереження .

2.  Підготуйте реферат на тему «Використання спиртів і фенолів у харчо- вій промисловості».

 

 

1. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II).

Альдегіди здатні відновлювати гідроксид купруму (II) у лужному середо-

вищі під час нагрівання.  У пробірку наливають 2–3 мл 10 %-го розчину їдкого натру й додають 1 мл 10 %-го розчину формаліну, потім кілька крапель розчину сульфату купруму — випадає блакитний осад гідроксиду купруму (II). Нагрівають верхню частину суміші в пробірці й спостерігають за появою осаду ок- сиду купруму (І) червоного кольору.

Метаналь на відміну від інших альдегідів під час такого нагрівання утво- рює на стінці пробірки «мідне дзеркало» — блискучу плівку металічної міді.

У процесі  взаємодії їдкого натру й сульфату купруму (II) утворюється гі- дроксид купруму (II). Далі гідроксид